試した Middleman のバージョンは 3.3.6 です。
プロジェクトディレクトリに config.ru を置く
require 'rubygems' require 'middleman/rack' run Middleman.server
Pow の設定
ln -s ~/middleman-project ~/.pow/middleman-project
基本的にはこれだけで良いのですが、なんか更新しても反映されないので、常に完全リロードするようにする
cd ~/middleman-project mkdir tmp touch tmp/always_restart.txt
ちょっと遅いけど、これで OK です。
もっと良い方法がありましたら、教えてください。